(3-methyl-2-butenyl)cyclohexane | 50585-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3-methyl-2-butenyl)cyclohexane
• 英文别名: 4-cyclohexyl-2-methylbut-2-ene；1-cyclohexyl-3-methyl-but-2-ene；1-Cyclohexyl-3-methyl-but-2-en；(3-Methyl-2-butenyl)-cyclohexan；3-Methylbut-2-enylcyclohexane
• CAS: 50585-12-1
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: WYKZHPGPQRJACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-亚硝基苯 、 (3-methyl-2-butenyl)cyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到N-hydroxy-N-[2-methyl-1-(cyclohexylmethyl)propenyl]-N-(4-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i
• 作为产物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 环己基乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3-methyl-2-butenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Cromble, Leslie; Fernando, Candida E. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1501 - 1518
  作者：Cromble, Leslie、Fernando, Candida E. C.

  DOI：——

  日期：——
• Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 411,421
  作者：Lewina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coupling reactions between resonance stabilized organolithium reagents and cycloalkyl halides
  作者：W. D. Korte、K. Cripe、R. Cooke

  DOI：10.1021/jo00922a037

  日期：1974.4
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。