(1RS,1'RS,2'SR)-1-(2'-n-butylcyclopropyl)ethanol | 121887-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,1'RS,2'SR)-1-(2'-n-butylcyclopropyl)ethanol
• 英文别名: cis-1-(1-hydroxyethyl)-2-butylcyclopropane；(1S)-1-[(1S,2R)-2-butylcyclopropyl]ethanol
• CAS: 121887-35-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: XQVQIVHUMXVTHK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,1'RS,2'SR)-1-(2'-n-butylcyclopropyl)ethanol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(+/-)-5-hydroxy-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  酸催化的α-羟基三烷基硅烷重排

  摘要：

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00952-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-octen-2-ol 、 氯碘甲烷 在 三氢化钐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1RS,1'RS,2'SR)-1-(2'-n-butylcyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Samarium-promoted cyclopropanation of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a008