4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one | 1610356-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
• 英文别名: 4,9-dihydro-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 1610356-13-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OGQVUXRSSMFARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylquinoline-3-carboxylic acid lactone 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4,9-dihydrofuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯融合喹啉的对映选择性有机催化部分转移加氢

  摘要：

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。

  DOI：

  10.1021/ol5011196

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Partial Transfer Hydrogenation of Lactone-Fused Quinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talancé、Aurélien Moncomble、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1021/ol5011196

  日期：2014.6.6

  The first enantioselective synthesis of 4-aza-podophyllotoxin derivatives by partial transfer hydrogenation of lactone-fused quinolines was achieved using a chiral Brønsted acid catalyst. This reaction was extended to a large scope of substrates with good yields and enantioselectivities.

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。