ethyl 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 140209-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 140209-70-7
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆S
• 分子量: 614.803
• InChiKey: RNEQLPIJLPHZKE-SOTIRQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₄₀H₄₄O₉
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖高位阻核心十一糖的化学合成用于人血清抗原性评价

  摘要：

  幽门螺杆菌被美国卫生与公众服务部列为人类致癌物，在世界一半以上人口的胃粘膜中定殖。感染幽门螺杆菌的人患慢性胃炎、消化性溃疡甚至胃癌的风险很高。H. pylori脂多糖 (LPS)的保守核心结构被认为是开发靶向多种血清型的糖结合疫苗的有希望的候选结构。在这里，我们报告了幽门螺杆菌核心十一糖的全合成。LPS 及其亚基抗原。通过对正交保护策略和糖基化条件的明智选择来解决由惰性羟基引起的糖基供体和受体之间的匹配和错配。酰基远程参与和溶剂效应的组合已用于选择性形成五个 1,2-顺式-糖苷键。由高碳糖和 trinacriform 结构引起的高位阻要求核心十一糖是通过微调的线性组装 [2 + (1 + (3 + (1 + (1 + 3))))] 而不是收敛的策略。使用聚糖微阵列进行的抗原性评估表明，幽门螺杆菌i血清中的 IgG 抗体可识别 α-(1 → 6)-葡聚糖三糖。- 感染患者。内核三糖关键表位的磷酸基团对于

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-4,6,7-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-thio-manno-heptopyranoside 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖高位阻核心十一糖的化学合成用于人血清抗原性评价

  摘要：

  幽门螺杆菌被美国卫生与公众服务部列为人类致癌物，在世界一半以上人口的胃粘膜中定殖。感染幽门螺杆菌的人患慢性胃炎、消化性溃疡甚至胃癌的风险很高。H. pylori脂多糖 (LPS)的保守核心结构被认为是开发靶向多种血清型的糖结合疫苗的有希望的候选结构。在这里，我们报告了幽门螺杆菌核心十一糖的全合成。LPS 及其亚基抗原。通过对正交保护策略和糖基化条件的明智选择来解决由惰性羟基引起的糖基供体和受体之间的匹配和错配。酰基远程参与和溶剂效应的组合已用于选择性形成五个 1,2-顺式-糖苷键。由高碳糖和 trinacriform 结构引起的高位阻要求核心十一糖是通过微调的线性组装 [2 + (1 + (3 + (1 + (1 + 3))))] 而不是收敛的策略。使用聚糖微阵列进行的抗原性评估表明，幽门螺杆菌i血清中的 IgG 抗体可识别 α-(1 → 6)-葡聚糖三糖。- 感染患者。内核三糖关键表位的磷酸基团对于

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03068

文献信息

• Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations
  作者：G.J.P.H. Boons、F.L. van Delft、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88191-6

  日期：——

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).
• Synthesis of L-glycero-D-manno-heptopyranose-containing oligosaccharide structures found in lipopolysaccharides from Haemophilus influenzae
  作者：Christian Bernlind、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00275-3

  日期：1997.1

  Syntheses are described of the tetrasaccharide 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D--manno-heptopyranosyl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-mnnno-heptopyranoside (20) and the three trisaccharides 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside(17), 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (5), and 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (8), corresponding to structures found in the lipooligosaccharides of Haemophilus influenzae. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 一种幽门螺旋杆菌核心脂多糖寡糖抗原糖链 的化学合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN114874345B

  公开（公告）日：2023-04-28