tricyclo<4.3.2.0^1,5>undecan-6-ol | 94250-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.3.2.0^1,5>undecan-6-ol
• 英文别名: tricyclo[4.3.2.01,5]undecan-6-ol
• CAS: 94250-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MOEMJZLPPBPGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<4.3.2.0^1,5>undecan-6-ol 在 硫酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以24%的产率得到tricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangements of [4.3.2]- and [3.3.3]propellanes, tricyclo[4.3.2.01,5]undecanes, and tricyclo[6.3.0.01,5]undecanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a001
• 作为产物：
  描述：

  exo-<4.3.2>propellan-2-ol 以 四氢呋喃 、 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tricyclo<4.3.2.0^1,5>undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[4.3.2]丙烷衍生物的酸催化重排

  摘要：

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80244-6

文献信息

• KAKIUCHI, KIYOMI;UE, MASAKI;WAKAKI, ITSUYO;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHINOB+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 281-287
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、UE, MASAKI、WAKAKI, ITSUYO、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, YOSHINOB+

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed rearrangements of [4.3.2]- and [3.3.3]propellanes, tricyclo[4.3.2.01,5]undecanes, and tricyclo[6.3.0.01,5]undecanes
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Itsuyo Wakaki、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/jo00353a001

  日期：1986.2
• Acid-catalyzed rearrangements of tricyclo[4.3.2]Propellane derivatives
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80244-6

  日期：1984.1

  The acid-catalyzed rearrangements of three model tricyclo[4.3.2] propellane derivatives have been explored. In each case the observed products are proposed to arise via a concerted 1,2-shift of the cyclobutane bond having an antiperiplanar alignment with the leaving group (i.e., stereoelectronic control).

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。