3',5'-di-O-acetyl-N²-benzoylguanosine | 66781-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-N²-benzoylguanosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2-N-benzoylguanosine；O^3'_,O5'-diacetyl-N²-benzoyl-guanosine
• CAS: 66781-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₈
• 分子量: 471.426
• InChiKey: ISHGDPFLESLACY-KHTYJDQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  177.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-N²-benzoylguanosine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N²-tritylguanosine
  参考文献：
  名称：

  mRNA 的化学合成研究。一、N2-三苯甲基鸟苷衍生物的合成与性质及其在pGpUpU合成中的应用

  摘要：

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2949
• 作为产物：
  描述：

  2-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine 在 羟胺乙酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-N²-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Ishido, Yoshiharu; Sakairi, Nobuo; Okazaki, Kei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 563 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 3'-terminal decaribonucleoside nonaphosphate of yeast alanine transfer ribonucleic acid
  作者：S.S. Jones、B. Rayner、C.B. Reese、A. Ubasawa、M. Ubasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88035-5

  日期：1980.1

  The preparation, by the phosphotriester approach, of UpCpGpUpCpCpApCpCpA (23) from three protected trinucleotide blocks (19a–c) is described. The use of the o-dibromomethylbenzoyl (DBMB) protecting group in oligoribonucleotide synthesis is described for the first time. Internucleotide linkages are protected by o-chlorophenyl groups which are finally removed by treatment sith the N1, N1, N3, N3-tetramethylguanidinium

  描述了通过磷酸三酯方法从三个受保护的三核苷酸嵌段（19a-c）制备UpCpGpUpCpCpApCpCpA（23）。首次描述了邻二溴甲基苯甲酰基（DBMB）保护基在寡核糖核苷酸合成中的用途。核苷酸间的连接被邻氯苯基保护，该邻氯苯基最后通过用顺-4-硝基苯甲肟的N 1，N 1，N 3，N 3-四甲基胍盐处理而除去。第一步骤的磷酸化（导致磷酸二酯中间体）可通过用进行ö-氯苯基二氟-（1,2,4-三唑啉）（13a ; Ar = 2-C1C 6 H 4），然后用水和三乙胺洗涤。在第二磷酸化步骤中，将1-亚甲基亚磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，14）用作活化剂。