Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phosphoryloxymethyl]-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-[6-oxo-2-(trityl-amino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 83919-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phosphoryloxymethyl]-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-[6-oxo-2-(trityl-amino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 83919-70-4
• 化学式: C₅₁H₅₂Cl₃N₅O₁₃P₂S₂
• 分子量: 1175.44
• InChiKey: IKSKFFOZZBYSOO-YLGHLPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  213.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phosphoryloxymethyl]-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-[6-oxo-2-(trityl-amino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 1-(mesitylen-2-sulfonyl)-1H-1,2,4-triazole 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  mRNA 的化学合成研究。一、N2-三苯甲基鸟苷衍生物的合成与性质及其在pGpUpU合成中的应用

  摘要：

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2949
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine 在 吡啶 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phosphoryloxymethyl]-4-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-[6-oxo-2-(trityl-amino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  mRNA 的化学合成研究。一、N2-三苯甲基鸟苷衍生物的合成与性质及其在pGpUpU合成中的应用

  摘要：

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2949