rac-(1R,2R,3R,4S)-2'-benzyl-3-(pyridin-2-yl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-isoindolin]-3'-one | 121359-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,2R,3R,4S)-2'-benzyl-3-(pyridin-2-yl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-isoindolin]-3'-one
• CAS: 121359-53-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: YETNOGVUYRRWMH-XDNNPWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2'-iodobenzoyl)-2-aminobicyclo<2.2.1>hept-2-ene 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到rac-(1R,2R,3R,4S)-2'-benzyl-3-(pyridin-2-yl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Stereospecific group transfer from organotin reagents.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80814-x

文献信息

• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin(IV) Transfer Agents
  作者：Paul Fretwell、Ronald Grigg、Jose M Sansano、Visuvanathar Sridharan、Sukanthini Sukirthalingam、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00659-1

  日期：2000.9

  Palladium(0) catalysed cascade mono- and bis-cyclisation-anion capture involving a wide variety of starter species, terminating species and organotin(IV) anion capture reagents are reported leading to a range of bridged, fused and spirocyclic products. The diastereoselectivity of the bis-cyclisation processes is explained in terms of steric effects in the transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.