2-nitrobenzyl β-D-ribofuranoside | 851597-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: o-Nitrobenzyl-β-D-ribofuranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 851597-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: NXPDIDLVNFEHEQ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与赖氨酸残基的还原胺化作用携带1,4-二羰基的寡脱氧核苷酸的生物缀合

  摘要：

  我们通过与赖氨酸残基的还原胺化作用，评估了包含1,4-二羰基，C4'-氧化的无碱基位点（OAS）和新设计的2'-甲氧基类似物的寡脱氧核苷酸（ODN）生物缀合的功效。OAS开环形式的脱氧核糖C1和C4位置的二羰基，醛和酮可与胺有效反应。动力学研究表明，含OAS的ODN与互补链上的近端胺的还原胺化反应比含碱性位点的ODN与C1-醛的相应反应快10倍。大肠杆菌DnaA蛋白的DNA结合结构域与携带OAS的ODN之间的高效还原胺化DnaA结合序列中的Oss在OAS的5'位置靠近磷酸基团的赖氨酸残基处进行，与无碱基位点ODNs的成功结合相反，即使它们具有相似的醛。理论计算表明，与赖氨酸位点相比，目标赖氨酸更容易接近OAS的C1-醛。这些结果证明了使用含二羰基ODN的交联策略研究蛋白质-核酸相互作用的潜在效用。与对ODN缺乏特异性亲和力的含赖氨酸肽的缀合也很成功，这进一步突出了1,4-二羰基的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00361
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitrobenzyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  RNA寡核苷酸中核糖无碱基位点的光化学生成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了在RNA寡核苷酸内光化学产生核糖无碱基位点的一般方法。制备光化学笼化的核苷亚磷酰胺类似物，并通过自动RNA合成将其掺入RNA寡核苷酸中。在350 nm处对修饰的RNA进行辐照可在RNA序列内的特定位点有效产生核糖无碱基位点。目前的方法为RNA生化研究提供了一条针对RNA无碱基损伤的化学途径。

  DOI：

  10.1021/ol050120h