3-(methanesulfonamido)-9(10H)-acridinone | 72738-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(methanesulfonamido)-9(10H)-acridinone
• 英文别名: N-(9-oxo-10H-acridin-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 72738-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: WSRSHNPRIGFZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9(10H)-吖啶酮 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-(methanesulfonamido)-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。33.取代的4'-（9-ac啶基氨基）甲烷磺酰苯胺衍生物的诱变活性和抗肿瘤活性的定量结构-活性关系。

  摘要：

  已经使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA 1537对一系列取代的4'-（9--啶基氨基）甲烷磺酰苯胺（AMSA）衍生物进行了诱变测试，并对小鼠中的L1210白血病具有抗肿瘤活性。确定了两种诱变活性的量度，并为它们建立了定量结构-活性关系（QSAR）。M50是在对细菌生长具有50％抑制作用的浓度下观察到的药物诱导的突变菌落的百分比，是诱变效率的量度。诱导固定比例的还原剂（选择为每10（8）个细菌50个）所需的最低摩尔药物浓度（1 / C）是诱变效力的量度。建模的两种抗肿瘤活性度量是ILSmax（每种衍生物在LD10剂量下观察到的寿命增加百分比），衡量肿瘤细胞的选择性，以及1 / D40（提供40％ILS的药物剂量），即剂量效力的量度。这些生物活性的度量是根据许多药物的理化性质进行比较和建模的。结果表明，尽管涉及其他因素，但药物的亲脂/亲水平衡是决定诱变和抗肿瘤活性的主要因素。这两种不同类型的活动可在A

  DOI：

  10.1021/jm00177a011