(4S,5R)-4-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 127811-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-erythro-pent-1-enose propane-1,3-diyl dithioacetal；[(4R,5S)-5-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 127811-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S₂
• 分子量: 262.394
• InChiKey: XCRVGTQGKKFIFK-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,6aS)-6-[1,3]Dithian-2-yl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-4-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d- and l-erythro 1,5-dithiopent-1-enopyranoside sulfonium salts and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  A series of sulfonium salts derived from 1,5-dithiopent-1-enopyranosides was prepared in a three-step sequence from protected D- and L-erythrofuranoses. The key step is the nucleophilic displacement of a leaving group by a sulfur atom of carbohydrate-derived ketene dithioacetals. Such compounds were assayed for their properties as glycosidase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.033

文献信息

• Moss, William O.; Bradbury, Robert H.; Hales, Neil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1901 - 1906
  作者：Moss, William O.、Bradbury, Robert H.、Hales, Neil J.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• MOSS, WILLIAM O.;BRADBURY, ROBERT H.;HALES, NEIL J.;GALLAGHER, TIMOTHY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 51-53
  作者：MOSS, WILLIAM O.、BRADBURY, ROBERT H.、HALES, NEIL J.、GALLAGHER, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——