2-[1-(3-bromobenzoyl)-3-methyltetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene]-1,3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-dione | 1228685-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[1-(3-bromobenzoyl)-3-methyltetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene]-1,3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(3-Bromobenzoyl)-3-methyl-1,3-diazinan-2-ylidene]-1,3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-dione；2-[1-(3-bromobenzoyl)-3-methyl-1,3-diazinan-2-ylidene]-1,3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1228685-35-5
• 化学式: C₂₇H₂₁Br₃N₂O₃
• 分子量: 661.187
• InChiKey: UQNVXYQEDJXFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  683.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-[1-(3-bromobenzoyl)-3-methyltetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene]-1,3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-和1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与芳酰氯的反应：原位生成的环烯N，N'-缩醛的多样反应性

  摘要：

  2-甲基- 1,4,5,6-四氢用在四氢呋喃-三乙胺芳酰氯两个当量反应，得到Ñ，Ñ '-diaroyl环状烯酮Ñ，Ñ -acetals是惰性的过量芳酰氯。在这些反应中没有形成碳-碳键。相反，在相同条件下，1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与三当量的芳酰氯反应，得到N-芳酰基N'-甲基β，β-二氧代环烯酮N，N'-乙缩醛，形成两个碳-碳键。观察到环状am与芳酰氯的各种反应，并就环大小和取代基对就地产生的环状烯酮N，N'-缩醛的反应性的影响进行了讨论。 乙缩醛-芳酰氯-环am-嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218670

文献信息

• Reactions of 2-Methyl- and 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine with Aroyl Chlorides: Diverse Reactivities of Cyclic Ketene N,N′-Acetals Generated in situ
  作者：Charles Pittman Jr.、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Aihua Zhou、Bobby Barker、Chunlong Chen、Yingquan Song

  DOI：10.1055/s-0029-1218670

  日期：2010.4

  N′-diaroyl cyclic ketene N,N-acetals that are inert to excess aroyl chlorides. No carbon-carbon bond was formed in these reactions. Conversely, 1,2-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine reacted with three equivalents of aroyl chloride under the same conditions to give N-aroyl N′-methyl β,β-dioxo cyclic ketene N,N′-acetals, with formation of two carbon-carbon bonds. Various reactions of cyclic amidines

  2-甲基- 1,4,5,6-四氢用在四氢呋喃-三乙胺芳酰氯两个当量反应，得到Ñ，Ñ '-diaroyl环状烯酮Ñ，Ñ -acetals是惰性的过量芳酰氯。在这些反应中没有形成碳-碳键。相反，在相同条件下，1,2-二甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶与三当量的芳酰氯反应，得到N-芳酰基N'-甲基β，β-二氧代环烯酮N，N'-乙缩醛，形成两个碳-碳键。观察到环状am与芳酰氯的各种反应，并就环大小和取代基对就地产生的环状烯酮N，N'-缩醛的反应性的影响进行了讨论。 乙缩醛-芳酰氯-环am-嘧啶