(1R,8S)-9-methylenebicyclo[6.1.0]non-4-ene | 1388002-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,8S)-9-methylenebicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 1388002-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: QCQSWVWXGSVWBI-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-9-methylenebicyclo[6.1.0]non-4-ene 、 丁烯酮 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷存在下镍催化烯酮与亚甲基环丙烷的开环烷基偶联

  摘要：

  在三乙基硼烷存在下，烯酮或烯醛与亚甲基环丙烷的镍催化烷基化偶联是通过亚甲基环丙烷的立体定向近端C-C键裂解实现的。通过使用具有无环烷基取代基的亚甲基环丙烷，该反应还伴随有β-氢的消除。

  DOI：

  10.1021/ol303548x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling between Methylenecyclopropanes, Aldehydes, and Triethylborane with Retention of the Cyclopropane Ring
  作者：Kenichi Ogata、Daisuke Shimada、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.201200271

  日期：2012.5.14

  Running rings: The first regio‐ and stereoselective reductive coupling between methylenecyclopropanes, aldehydes, and triethylborane with retention of the cyclopropane ring was achieved using a nickel–phosphine catalyst (see scheme). The reductive coupling reaction constructed a stereo‐defined cyclopropane ring with formation of a quaternary stereogenic carbon center.

  运转环：使用镍-膦催化剂（见方案）在亚甲基环丙烷，醛和三乙基硼烷之间保留环丙烷环的第一区域和立体选择性还原偶联。还原偶联反应构建了一个立体定义的环丙烷环，并形成了一个四级立体原子碳中心。