(p-Bromophenyl)-4-methyl-2-pentenoate | 227946-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (p-Bromophenyl)-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: (para-bromophenyl)-4-methyl-2-(E)-pentenoate；(4-bromophenyl) (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 227946-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: HWKBWNMUYAFWLT-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Bromophenyl)-4-methyl-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 1,4-bis(dihydroquinidinyl)anthraquinone 、 K2 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-lactacystin的全合成。

  摘要：

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(p-Bromophenyl)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基酯底物无尖锐的不对称氨基羟基化反应中区域选择的逆转。

  摘要：

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/ol9903032

文献信息

• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。
• Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u

  日期：1999.4.19

  (S)-2 to afford homoallylic alcohol 3 is the key diastereoselective step (anti:syn >30:1) in an efficient asymmetric synthesis of (+)-lactacystin. This compound is a metabolite isolated from Streptomyces sp. OM-6519 that exhibits significant neurotrophic activity. An additional important step in the synthesis is a catalytic asymmetric aminohydroxylation used as the key step in the synthesis of the (2R,3S)-hydroxyleucine

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。