1,1-diallyloxy-4,4-dimetyl-2-pentyne | 124554-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diallyloxy-4,4-dimetyl-2-pentyne
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1,1-bis(prop-2-enoxy)pent-2-yne
• CAS: 124554-42-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ITBOPCYTHNQYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diallyloxy-4,4-dimetyl-2-pentyne 在 三氟化硼乙醚 盐酸 作用下， 生成 methyl 5,5-dimethyl-2-prop-2-enoxyhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙氧基-1-羰甲氧基烯丙二烯的合成及克莱森重排

  摘要：

  已经合成了许多烯丙基烯丙基醚（1），并显示出其发生了克莱森重排。（1b）的重排动力学以及获得的立体化学数据与这些重排的协调机制一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99240-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔醛 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-diallyloxy-4,4-dimetyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙氧基-1-羰甲氧基烯丙二烯的合成及克莱森重排

  摘要：

  已经合成了许多烯丙基烯丙基醚（1），并显示出其发生了克莱森重排。（1b）的重排动力学以及获得的立体化学数据与这些重排的协调机制一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99240-2

文献信息

• A Pauson-Khand Approach to New Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Andreas Lanver、Hans-G�nther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.200400886

  日期：2005.4

  The synthesis of three new carbocyclic nucleoside analogs (CNAs) with the nucleobase attached to a 3′-hydroxymethylcyclopent-2′-en-1′-yl scaffold is reported. A variety of symmetric dienynes (propargylic acetals of type 11) were used as substrates in a cobalt-mediated Pauson–Khand (PK) reaction to give bicyclic cyclopentenone derivatives of type rac-12 with high diastereoselectivity. These compounds

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA
• SLEEMAN, M. J.;MEEHAN, G. V., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3345-3348
  作者：SLEEMAN, M. J.、MEEHAN, G. V.

  DOI：——

  日期：——