(4Z,7Z,10Z,13E)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)nonadeca-4,7,10,13-tetraene | 171087-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4Z,7Z,10Z,13E)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)nonadeca-4,7,10,13-tetraene
• CAS: 171087-50-6
• 化学式: C₃₅H₅₀OSi
• 分子量: 514.867
• InChiKey: JZQXZKAWMZOWOF-DEYSSILGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13E)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)nonadeca-4,7,10,13-tetraene 在 盐酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14E)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13E)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)nonadeca-4,7,10,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3