4-(苯磺酰基)四唑并[1,5-a]喹啉 | 194865-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)四唑并[1,5-a]喹啉
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 194865-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 310.336
• InChiKey: HELGGAJMTDPYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到4-(苯磺酰基)四唑并[1,5-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolo[1,5-a]quinolines and 1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinazolines by the Action of Cyanocarbanions on 2-azidoarylcarbonyl Compounds

  摘要：

  在质子溶剂中，2-叠氮苯甲醛与氰基碳阴离子在碱催化下发生缩合反应，生成四唑[1,5-a]喹啉5a-g，而在非质子介质中则形成1,2,3-三唑[1,5-a]喹唑啉6a-f。三唑喹唑啉9a-g也可以通过2'-叠氮苯乙酮和2-叠氮苯腈得到，而与2-叠氮苯甲酰氯反应则产生氢氧四唑喹啉13a,b。2,1-噁唑[4,3-c]四唑[1,5-a]喹啉20a,b是通过特定的氰基碳阴离子与2-叠氮苯腈氧化物15反应获得的，而1,2,3-三唑[1,5-a]喹啉22则是通过2-叠氮苯腈与1,3-二苯基丙酮的碱催化缩合反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1416

文献信息

• HCV inhibitors and methods of using them
  申请人：Thota Sambaiah

  公开号：US20050090521A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention comprises tetrazoloquinoline-compounds that are inhibitors of HCV. Compositions comprising the compounds in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as are methods of using the compounds and compositions to inhibit HCV infection of a cell, particular in the form of treating HCV infection in a mammal.

  本发明涉及一种对HCV具有抑制作用的四唑喹啉化合物。本发明还公开了包含该化合物与药学上可接受的载体组合的组成物，以及使用该化合物和组合物来抑制细胞中的HCV感染的方法，特别是用于治疗哺乳动物中的HCV感染。
• HCV Inhibitors And Methods Of Using Them
  申请人：Thota Sambaiah

  公开号：US20070149520A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention comprises tetrazoloquinoline-compounds that are inhibitors of HCV. Compositions comprising the compounds in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as are methods of using the compounds and compositions to inhibit HCV infection of a cell, particular in the form of treating HCV infection in a mammal.

  本发明涉及四唑喹啉类化合物，其为HCV抑制剂。本发明还涉及将该化合物与药学上可接受的载体组合而成的组合物，以及使用该化合物和组合物抑制细胞的HCV感染的方法，特别是用于治疗哺乳动物的HCV感染。
• US7358259B2
  申请人：——

  公开号：US7358259B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US7569580B2
  申请人：——

  公开号：US7569580B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• Tetrazolo[1,5-a]quinolines and 1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinazolines by the Action of Cyanocarbanions on 2-azidoarylcarbonyl Compounds
  作者：Thomas C. Porter、Robert K. Smalley、Mabrouk Teguiche、Bambang Purwono

  DOI：10.1055/s-1997-1416

  日期：1997.7

  In protic solvents, 2-azidobenzaldehyde undergoes base-catalysed condensation with cyanocarbanions to yield tetrazolo[1,5-a]quinolines 5a-g, whereas in aprotic media 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolines 6a-f are formed. Triazoloquinazolines 9a-g are also obtained from 2'-azidoacetophenone and from 2-azidobenzonitrile, whereas with 2-azidobenzoyl chloride hydroxytetrazoloquinolines 13a,b result. 2,1-Oxazolo[4,3-c]tetrazolo[1,5-a]quinolines 20a,b are obtained by the action of selected cyanocarbanions on 2-azidobenzonitrile oxide 15 and a 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoline 22 by base-catalysed condensation of 2-azidobenzonitrile with 1,3-diphenylpropan-2-one.

  在质子溶剂中，2-叠氮苯甲醛与氰基碳阴离子在碱催化下发生缩合反应，生成四唑[1,5-a]喹啉5a-g，而在非质子介质中则形成1,2,3-三唑[1,5-a]喹唑啉6a-f。三唑喹唑啉9a-g也可以通过2'-叠氮苯乙酮和2-叠氮苯腈得到，而与2-叠氮苯甲酰氯反应则产生氢氧四唑喹啉13a,b。2,1-噁唑[4,3-c]四唑[1,5-a]喹啉20a,b是通过特定的氰基碳阴离子与2-叠氮苯腈氧化物15反应获得的，而1,2,3-三唑[1,5-a]喹啉22则是通过2-叠氮苯腈与1,3-二苯基丙酮的碱催化缩合反应生成的。