1-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 6814-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (2-norbornen-1-yl)methanol；Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-methanol；1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol
• CAS: 6814-81-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NSTVHFOHEYKXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-hydroxy-2-aminoethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。6.作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂的苯基乙醇胺的非芳族类似物：π-电子和空间相互作用的作用。

  摘要：

  为了探讨苯基乙醇胺的非芳香族类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的π电子和空间相互作用的重要性，制备了一系列降冰片烷和降冰片烯乙醇胺，并作为PNMT的抑制剂进行了评估（液相色谱-电化学检测器测定） 。先前的研究表明，与乙醇胺侧链相连的环部分之间进行疏水相互作用的重要意义，但类似物之间的构象差异可能掩盖了pi-复合物形成的重要性。在这项研究中，降冰片烷和降冰片烯在1,2-exo和2-endo位置被乙醇胺侧链取代，是由相应的醛通过添加三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）和氢化铝锂还原制备的。饱和（降冰片烷）类似物作为酶的抑制剂的效能是降冰片烯类似物的两倍，因此表明pi络合物的形成对结合没有重要的作用，并且如前所述，疏水相互作用是显着的结合相互作用环部分的 疏水结合区域的临界尺寸要求疏水部分具有足够的长度（桥头取代的降冰片烷和降冰片烯乙醇胺对于最佳结合而言太“短”了）。乙醇胺侧

  DOI：

  10.1021/jm00133a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。6.作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂的苯基乙醇胺的非芳族类似物：π-电子和空间相互作用的作用。

  摘要：

  为了探讨苯基乙醇胺的非芳香族类似物作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的π电子和空间相互作用的重要性，制备了一系列降冰片烷和降冰片烯乙醇胺，并作为PNMT的抑制剂进行了评估（液相色谱-电化学检测器测定） 。先前的研究表明，与乙醇胺侧链相连的环部分之间进行疏水相互作用的重要意义，但类似物之间的构象差异可能掩盖了pi-复合物形成的重要性。在这项研究中，降冰片烷和降冰片烯在1,2-exo和2-endo位置被乙醇胺侧链取代，是由相应的醛通过添加三甲基甲硅烷基氰化物（Me3SiCN）和氢化铝锂还原制备的。饱和（降冰片烷）类似物作为酶的抑制剂的效能是降冰片烯类似物的两倍，因此表明pi络合物的形成对结合没有重要的作用，并且如前所述，疏水相互作用是显着的结合相互作用环部分的 疏水结合区域的临界尺寸要求疏水部分具有足够的长度（桥头取代的降冰片烷和降冰片烯乙醇胺对于最佳结合而言太“短”了）。乙醇胺侧

  DOI：

  10.1021/jm00133a004

文献信息

• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• Hydroboration and Oxymercuration of Some 1-Substituted Norborn-2-enes
  作者：Wolfgang Luef、Ulrich-Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660842

  日期：1983.12.14

  The 1-substituted norborn-2-enes 11–13 and 18 react with electrophiles under kinetic control preferentially in 2-position. The regioselectivity in oxymercuration is higher than in hydroboration and reaction with aqueous palladium chloride.

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。
• Norbornenylmethyl fluoroalkyl ethers
  申请人：Kipp Edward Brian

  公开号：US20070191560A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  New monomers, norbornenylmethyl fluoroalkyl ethers, made by reaction of bicyclo(2,2,1)hept-5-ene-2-methanol with fluoro(alkyl vinyl ethers), are described. These monomers are useful in making polymers such as hydrophobic, hydrolytically-resistant polymers for photoresists, particularly for use in photoimaging by immersion lithography with 193 nm light.

  描述了通过将双环(2,2,1)庚-5-烯-2-甲醇与氟(烷基乙烯醚)反应制备的新单体，即新的莫诺烯基甲基氟烷基醚。这些单体在制备聚合物方面非常有用，例如用于光阻剂的疏水、耐水解性聚合物，特别适用于使用193纳米光进行浸没光刻的光刻影像技术。
• Polymerized cycloolefins using transition metal catalyst and end products thereof
  申请人：——

  公开号：US20030181607A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Methods for the addition polymerization of cycloolefins using a cationic Group 10 metal complex and a weakly coordinating anion of the formula: [(R′) z M(L′) x (L″) y ] b [WCA] d wherein [(R′) z M(L′) x (L″) y ] is a cation complex where M represents a Group 10 transition metal; R′ represents an anionic hydrocarbyl containing ligand; L′ represents a Group 15 neutral electron donor ligand; L″ represents a labile neutral electron donor ligand; x is 1 or 2; and y is 0, 1, 2, or 3; and z is 0 or 1, wherein the sum of x, y, and z is 4; and [WCA] represents a weakly coordinating counteranion complex; and b and d are numbers representing the number of times the cation complex and weakly coordinating counteranion complex are taken to balance the electronic charge on the overall catalyst complex.

  使用阳离子第10族金属配合物和公式为[(R′)zM(L′)x(L″)y]b[WCA]d的弱配位阴离子的方法进行环烯烃的加成聚合，其中[(R′)zM(L′)x(L″)y]是一个阳离子配合物，M代表第10族过渡金属；R′代表含阴离子的碳氢基配体；L′代表第15族中性电子给体配体；L″代表不稳定的中性电子给体配体；x为1或2；y为0、1、2或3；z为0或1，其中x、y和z的总和为4；[WCA]代表弱配位对阴离子配合物；b和d是表示需要多少次阳离子配合物和弱配位对阴离子配合物来平衡整个催化剂配合物的电荷的数字。
• Catalyst and methods for polymerizing cycloolefins
  申请人：The B.F.Goodrich Company

  公开号：US20030023013A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Methods for the addition polymerization of cycloolefins using a cationic Group 10 metal complex and a weakly coordinating anion of the formula: [(R′) z M(L′) x (L″) y ] b [WCA] d wherein [(R′) z M(L′) x (L″) y ] is a cation complex where M represents a Group 10 transition metal; R′ represents an anionic hydrocarbyl containing ligand; L′ represents a Group 15 neutral electron donor ligand; L″ represents a labile neutral electron donor ligand; x is 1 or 2; and y is 0, 1, 2, or 3; and z is 0 or 1, wherein the sum of x, y, and z is 4; and [WCA] represents a weakly coordinating counteranion complex; and b and d are numbers representing the number of times the cation complex and weakly coordinating counteranion complex are taken to balance the electronic charge on the overall catalyst complex.

  使用阳离子第10族金属配合物和一个弱配位阴离子的方法进行环烯烃的加成聚合，其化学式为：[(R′)zM(L′)x(L″)y]b[WCA]d，其中 [(R′)zM(L′)x(L″)y]是一个阳离子配合物，其中M代表第10族过渡金属；R′代表含有负离荷的碳氢基配体；L′代表第15族中性电子给体配体；L″代表不稳定中性电子给体配体；x为1或2；y为0、1、2或3；z为0或1，其中x、y和z的总和为4；[WCA]代表一个弱配位的反离子配合物；b和d是代表阳离子配合物和弱配位反离子配合物被取用的次数以平衡整个催化剂复合物的电荷的数字。