(2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1245504-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(2-nitrophenyl)-5-phenyltriazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1245504-60-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 370.367
• InChiKey: RGFRAUOGQAPCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 二苯基丙炔酮 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Base-Free Three-Component Reaction of Ynones, Sodium Azide, and Alkyl Halides: Highly Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted 1,2,3-NH-Triazoles

  摘要：

  开发了一种无基底和金属的三组分反应，将炔酮、叠氮化钠和烷基卤化物用于2,4,5-三取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。该方法具有通用性、便利性、环保性、原子经济性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258086

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles through the cascade reactions of acid chlorides, terminal acetylenes, sodium azide and aryl halides
  作者：Xiang Liu、Jihui Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c3nj40912k

  日期：——

  An efficient one-pot reaction of acid chlorides, terminal acetylenes, sodium azide and aryl halides is developed for the regioselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles. The method is general, convenient, eco-friendly, atom-economical, and could provide excellent yields and regioselectivities.

  酰基氯，末端乙炔的有效一锅反应， 叠氮化钠开发了芳基卤化物用于区域选择性合成2,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该方法是通用的，方便的，环境友好的，原子经济的，并且可以提供优异的产率和区域选择性。
• Synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles mediated by magnetic and recoverable CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Dao-Qing Dong、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2457-3

  日期：2016.7

  An efficient and economic system for the synthesis of N-2-aryl-substituted 1,2,3-triazoles in the presence of CuFe2O4 was developed. The corresponding products can be obtained in good to excellent yields. It is interesting to note that the catalyst could be reused for five consecutive trials without significant decreases in its activity.

  本研究开发了一种在 CuFe2O4 存在下合成 N-2-芳基取代的 1,2,3-三唑的高效而经济的方法。相应产品的收率从良好到极佳。值得注意的是，该催化剂可连续重复使用五次，而其活性不会显著降低。
• CuO-Promoted Construction of <i>N</i>-2-Aryl-Substituted-1,2,3-Triazoles via Azide-Chalcone Oxidative Cycloaddition and Post-Triazole Arylation
  作者：Yuanqing Zhang、Xiaolong Li、Jihui Li、Jinying Chen、Xu Meng、Mingming Zhao、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol202718d

  日期：2012.1.6

  An efficient one-pot three-component stepwise approach for the synthesis of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles has been developed. By using this azide-chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole arylation, a series of N-2-aryl-substituted-1,2,3-triazoles are readily prepared under mild conditions in excellent yields and high regioselectivity. Both the catalyst and substrates are readily available.