4-(苯磺酰基)苯酚 | 7402-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)苯酚
• 英文名称: p-hydroxyphenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: (4-phenylsulfonyl)phenol；4-(Benzenesulfonyl)phenol
• CAS: 7402-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00025037
• 分子量: 234.276
• InChiKey: JSUKRBMPOXGCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯磺酰基)苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3-nitro diphenylsulphone
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Kutschkarow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1943,1948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基联苯砜 在 (E)-N-羟基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)甲亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 %的产率得到4-(苯磺酰基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  未活化硝基芳烃的脱硝羟基化**

  摘要：

  描述了一种在操作简单、无过渡金属的条件下将硝基芳烃转化为苯酚的一步法。这种反硝化功能化方案为传统的三步合成序列提供了一种简洁且经济的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202203807

文献信息

• Benzophenones and sulfones as inhibitors of glycine uptake
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020052401A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to a series of substituted benzophenone and sulfone compounds of the formula I 1 wherein ring A, Z, Y, R and X are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.

  这项发明涉及一系列符合以下式I的取代苯并酮和砜化合物： 其中环A、Z、Y、R和X的定义如规范中所述，这些化合物表现出作为甘氨酸转运抑制剂的活性，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们用于增强认知和治疗哺乳动物，包括人类，的精神分裂症和其他精神病阳性和阴性症状的用途。
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• <scp>d</scp>-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of aryl sulfones from aryl halides and sodium sulfinates
  作者：Ming Yang、Hongyun Shen、Yuanyuan Li、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4ra03187c

  日期：——

  D-Glucosamine is reported for the first time as a green ligand for copper catalyzed coupling of aryl halides and sodium sulfinates, which provides a simple and extremely efficient new route to unsymmetrical diaryl sulfones. The catalytic reaction proceeded in DMSO–H2O at 100 °C and gave a variety of aryl sulfones in high yields. The high water solubility of the ligand enables easy catalyst removal

  首次报道了D-葡萄糖胺作为绿色的配体，用于铜催化的芳基卤化物和亚磺酸钠的偶联，为非对称二芳基砜提供了一种简单且极为有效的新途径。催化反应在DMSO–H 2 O中于100°C进行，并以高收率得到了各种芳基砜。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。该方法的范围通过市售药物zolimidine（用于消化性溃疡的药物）的一步合成进行验证，产率为65％。
• Mechanistic aspects of copper (II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides under C-S coupling
  作者：Xin Ge、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.12.016

  日期：2018.4

  Copper(II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides was investigated by means of a combination of experiment and DFT calculation. Experimental results demonstrated the wide applicability of the title approach. The reaction mechanisms are revealed by in-situ IR and theoretical study. It reveals remarkable ligand effect the bidentate amine plays in the reaction, that is,

  通过实验和DFT计算相结合的方法，研究了铜（II）催化亚磺酸盐和芳基卤化物合成砜的方法。实验结果证明了标题方法的广泛适用性。通过原位红外和理论研究揭示了反应机理。它显示了二齿胺在反应中发挥的显着配体作用，即，它首先激活了碘苯的CI键，从而增强了整个催化过程。
• A highly active and easily recoverable chitosan@copper catalyst for the C–S coupling and its application in the synthesis of zolimidine
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00161c

  日期：——

  The chitosan@copper catalyst displays high efficiency as an easily recoverable catalyst for C–S couplings and the synthesis of zolimidine.

  壳聚糖@铜催化剂显示出高效率，可作为易于回收的催化剂用于C-S偶联反应和左利咪嗪的合成。