1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene | 93087-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 93087-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: RAYKFMBXKZRFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(苯磺酰基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonyl benzodioxanes, benzoxazines and benzothiazines as 5-HT6 antagonists

  摘要：

  化合物的公式I：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中m、n、p、Ar、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含该化合物的组合物、制备方法和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20050250943A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-苯磺酰基苯 在 苯并[c]噻吨-7-酮 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳香酮作为光催化剂调节硫醚光化学氧化为亚砜或砜

  摘要：

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153376

文献信息

• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfones from Aryl Halides and Sodium Sulfinates
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Natalie Margraf、Saad Shaaban、Vanessa Luciano、Marcella Drost、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201701478

  日期：2018.3.14

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates with aryl halides is reported. The reaction provides diaryl sulfones in good yields and displays a broad tolerance towards functional groups.

  据报道亚磺酸钠与卤代芳基的镍催化交叉偶联。该反应以良好的产率提供二芳基砜，并且显示出对官能团的宽容度。
• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。

表征谱图