(E)-3-(1-((E)-3-(3-bromophenyl)allyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-N-hydroxyacrylamide | 1257336-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-((E)-3-(3-bromophenyl)allyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (E)-3-[1-[(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enyl]-2-oxopyridin-3-yl]-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 1257336-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 375.222
• InChiKey: XBIQPOPTXUPDKV-LDTZJAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1-((E)-3-(3-bromophenyl)allyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)acrylate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51.5%的产率得到(E)-3-(1-((E)-3-(3-bromophenyl)allyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过将链烯基连接基引入吡啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂中，以提高口服效果的RUNX3调节剂的效能和代谢稳定性

  摘要：

  RUNX3是一种肿瘤抑制因子，可通过异常的表观遗传变化在各种癌症中得到抑制。组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）可以使RUNX3的赖氨酸残基脱乙酰基，然后通过遍在蛋白介导的途径降解。HDAC的抑制通过表观遗传表达和RUNX3蛋白质稳定作用导致RUNX3蛋白质功能恢复。我们之前曾报道过一系列恢复RUNX3功能的HDAC抑制剂。在本研究中，我们向基于吡啶的HDAC抑制剂中引入了一个烯基连接基团，以提高其效能和化学性质。该烯基接头使化合物更坚硬，与烷基部分相比，更易于与HDAC蛋白的活性位点相吻合。该系列中的大多数化合物都具有强大的RUNX活性，HDAC抑制活性，和对人类癌细胞系生长的抑制活性。值得注意的是，这些衍生物之一，ë）-3-（1-肉桂基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基） - ñ -hydroxyacrylamide（7K），表现出优异的性能在微粒体稳定性研究中，在异种移植研究中，并在在体内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.055

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDONE COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDONE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CEUX-CI, MÉTHODE DE PRODUCTION DE CEUX-CI, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2010140835A2

  公开（公告）日：2010-12-09

  본 발명은 신규한 피리돈 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 암 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 RUNX의 활성을 유도하는 HDAC 저해제들로 종양세포 성장 억제 효과가 우수하므로, 암 질환 치료에 유용하게 이용될 수 있다.