1,1-dicyclopropylhept-2-yn-1-ol | 1251926-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclopropylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 1251926-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BYMXQHGQQCIATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 1,1-dicyclopropylhept-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(1,1-dicyclopropylhept-2-ynyl)-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化吲哚与叔炔丙醇烷基化：范围和限制

  摘要：

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001055
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 双环丙基酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1,1-dicyclopropylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LiOtBu 促进丙炔醇的反式立体选择性和 β-区域选择性硼氢化

  摘要：

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02411

文献信息

• Synthesis of Diverse Indole-Containing Scaffolds by Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions of 3-Propargylindoles Initiated by 1,2-Indole Migrations: Scope and Computational Studies
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Adán González-Pérez、Olalla Nieto-Faza、Ángel R. de Lera、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201001162

  日期：2010.8.23

  Similar to propargylic carboxylates and sulphides, 3‐propargylindoles undergo 1,2‐indole migrations under cationic gold(I) catalysis. The intermediate Au–carbenoid complex may evolve through different pathways depending on the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne moiety. Thus, 3‐indenylindole derivatives were easily obtained through formal iso‐Nazarov or Nazarov cyclizations

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。
• Gold‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Migration of 3‐Propargyl Indoles: Synthesis of α‐Indol‐3‐yl α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Lorena Renedo、Estela Álvarez、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202301457

  日期：——

  the nature of the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne (Scheme 1c).23 When one of the propargylic groups is (hetero)aromatic, the indole migration is followed by an aura-iso-Nazarov cyclization, whereas an alternative Nazarov cyclization is observed when the aromatic group is located at the terminal position but not at the propargylic ones.24 Moreover, when no aromatic

  介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。