(2E)-(1R,3S,4S,5S)-2-cyanomethylene-4,5-dimethoxy-1-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane | 135131-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2E)-(1R,3S,4S,5S)-2-cyanomethylene-4,5-dimethoxy-1-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane
• CAS: 135131-68-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: XTOURGXPCDEAJN-RMBMKXPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(1R,3S,4S,5S)-2-cyanomethylene-4,5-dimethoxy-1-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 希蒙得木素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of simmondsin

  摘要：

  该研究首次以 L-曲布其糖醇和 D-葡萄糖为起点，全合成了天然存在的氰基葡萄糖苷--西蒙德新 1，揭示了这种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39910000588
• 作为产物：
  描述：

  1L-3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-4-O-methylsulfonyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-(1R,3S,4S,5S)-2-cyanomethylene-4,5-dimethoxy-1-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of simmondsin

  摘要：

  该研究首次以 L-曲布其糖醇和 D-葡萄糖为起点，全合成了天然存在的氰基葡萄糖苷--西蒙德新 1，揭示了这种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39910000588

文献信息

• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1131 - 1138
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——