(1R)-1-[(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol | 370859-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 370859-11-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: OFUQAFZJRWGOQG-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-4-phthalimido-2,3-(propane-2,2-diyldioxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective benzylic α-acylamino radical cyclisation: a model study for the Tacaman indole alkaloid skeleton

  摘要：

  由 D-核糖通过相应的邻苯二甲酰亚胺分九步制备的δ-苯硫内酰胺 6 与三丁基氢化锡发生辐射环化反应，立体选择性地得到了全顺式四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮 7 的主要非对映异构体。通过 1H NMR 光谱确定了产物的结构，并通过形成顺式内酯 8 得到证实。结果表明，非对映选择性受烯丙基/高烯丙基顺式酮基的控制，并提出了一种过渡态。该序列是对 Tacaman 吲哚生物碱骨架通过相对未探索的 C-3âC-14 键断开进行 C/D 环融合的首次简单模型研究。

  DOI：

  10.1039/a602932i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-D-ribonamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(1R)-1-[(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第三代免疫球蛋白：人嘌呤核苷磷酸化酶无环免疫球蛋白抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。

  DOI：

  10.1021/jm801421q