2-(2-Phenylethynyl-phenylethynyl)-benzaldehyde | 226089-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylethynyl-phenylethynyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 226089-84-5
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: UCIBFJZONVZJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylethynyl-phenylethynyl)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-(2-iodophenyl)-ω-phenylethynylbis<1,2-phenylene(2,1-ethynediyl)>
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-Phenylethynyl-phenylethynyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Inter- and Intramolecular Cascade [4 + 2] Annulations via Benzopyrylium Intermediates
  作者：Takumi Koshikawa、Juntaro Nogami、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acscatal.2c04740

  日期：2022.11.18

  and intramolecular cascade [4 + 2] annulations between diyne-carbonyls and alkenes, Pt(II)-catalyzed annulation with two alkenes via two benzopyrylium intermediates, and Au(I)-catalyzed annulation with one alkene via benzopyrylium and quinodimethane intermediates. Additionally, Au(I)-catalyzed reactions of highly nucleophilic indole-yne-carbonyls with one alkene afford cascade [4 + 2] annulation products

  我们报告了两种类型的催化剂控制的分子间和分子内级联 [4 + 2] 二炔-羰基和烯烃之间的环化，Pt(II)-通过两个苯并吡喃中间体与两种烯烃催化的环化，以及 Au(I)-催化的环化与一种烯烃通过苯并吡喃和喹啉二甲烷中间体。此外，Au(I) 催化的高亲核性吲哚-炔-羰基化合物与一种烯烃的反应通过苯并吡喃而非喹啉甲烷但碳正离子中间体以高产率提供级联 [4 + 2] 环化产物，其贡献得到 DFT 计算的支持.,我们报告了两种类型的催化剂控制的分子间和分子内级联 [4 + 2] 二炔-羰基和烯烃之间的环化，Pt(II)-通过两个苯并吡喃中间体与两种烯烃催化的环化，以及 Au(I)-催化的环化与一种烯烃通过苯并吡喃和喹啉二甲烷中间体。此外，Au(I) 催化的高亲核性吲哚-炔-羰基化合物与一种烯烃的反应通过苯并吡喃而非喹啉甲烷但碳正离子中间体以高产率提供级联 [4 + 2] 环化产物，其贡献得到 DFT
• Traceless Directing Groups in Radical Cascades: From Oligoalkynes to Fused Helicenes without Tethered Initiators
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Audrey Hughes、Hoa Phan、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja510563d

  日期：2015.1.28

  We report the first example of a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by propargyl OR moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of the radical center to the site of initial attack where it assists the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. The Bu3Sn moiety continues further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.
• Orita; Alonso; Yaruva, Synlett, 2000, # 9, p. 1333 - 1335
  作者：Orita、Alonso、Yaruva、Otera

  DOI：——

  日期：——