1'-tert-butyl 5-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1',5-dicarboxylate | 946135-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-tert-butyl 5-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1',5-dicarboxylate
• CAS: 946135-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: SNUDGNVMUIQENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-tert-butyl 5-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1',5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-(叔丁氧基羰基)-2-氧代螺[吲哚啉-3,4-哌啶]-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了一种针对螺环 oxindole 类似物 1'-(叔丁氧基羰基)-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-羧酸 (1) 的有效、可扩展的合成方法。关键步骤是 2-oxindoline-5-carboxylate (4) 的二价阴离子烷基化和环化以及所得螺环 oxindole 1'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-carboxylate 的去甲基化(5). 8个步骤以35%的总收率获得目标化合物，无需借助色谱纯化。

  DOI：

  10.3390/11090700
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲硫基)-2-氧吲哚-5-羧酸乙酯 在 Raney nickel 2800 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.59h， 生成 1'-tert-butyl 5-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1',5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了一种针对螺环 oxindole 类似物 1'-(叔丁氧基羰基)-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-羧酸 (1) 的有效、可扩展的合成方法。关键步骤是 2-oxindoline-5-carboxylate (4) 的二价阴离子烷基化和环化以及所得螺环 oxindole 1'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-carboxylate 的去甲基化(5). 8个步骤以35%的总收率获得目标化合物，无需借助色谱纯化。

  DOI：

  10.3390/11090700