tert-butyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1054642-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1054642-95-3
• 化学式: C₅₄H₇₁N₇O₁₁S₃Si₂
• 分子量: 1146.57
• InChiKey: XUMOLLISQNJJPR-WDUDVMCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三甲基乙氧基硅烷 、 caesium carbonate 、 次氯酸叔丁酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(2S,3R)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,5R,6S)-5-amino-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-4-[4-[(2S,3R,6R)-3-[[(2S)-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3,6-bis[4-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。