methyl (E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoate | 187141-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 187141-82-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: OSBNTKFIEIXNFY-YGNAEDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoate 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl (E,7R)-7,8-dihydroxyoct-2-enoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives

  摘要：

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02483-5

文献信息

• A simple asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acid derivatives
  作者：A.J.F. Edmunds、W. Trueb

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02483-5

  日期：1997.2

  A new asymmetric synthesis of functionalised cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran acetic acids is described. The utility of the procedure is illustrated by the synthesis of (+) and (-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a glandular secretion of the civet cat (Viverra civetta). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.