methyl-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 77988-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 77988-13-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: VFBHGMJAFGFSSD-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,7S,8R,9S,10S)-8,10-bis(benzyloxy)-7-methoxy-2-(trichloromethyl)-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  光介导的 1,5-氢原子转移 (HAT) 工艺合成非异头螺稠合双环糖衍生物

  摘要：

  开发了一种温和有效的合成方法，用于在可见光条件下从糖基 6-三氯乙酰亚胺酯构建复杂的非异头螺稠合双环糖衍生物。整个反应通过原位生成以亚氨基氮为中心的自由基进行，然后通过 1,5-氢原子转移形成分子内碳-氮 (C-N) 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200847
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到methyl-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koto, Shinkiti; Inada, Shigeru; Yoshida, Toyosaku, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 2-(allyloxy) phenyl acetyl ester as a new relay protecting group for oligosaccharide synthesis
  作者：Esther Arranz、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01303-x

  日期：2001.9

  The 2-(allyloxy) phenyl acetyl group can be removed by a relay approach using Pd(PPh3)4 in combination with proton sponge, conditions that do not affect acetyl, benzoyl and levulinoyl esters. On the other hand, the acetyl and levulinoyl ester could be cleaved without removal of the 2-(allyloxy) phenyl acetyl group. The new protecting group is compatible with glycosylations and can perform efficiently

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。