5-(2,5-dimethoxythiophenyl)-5-methyl-5,6-dihydrouridine | 1391764-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxythiophenyl)-5-methyl-5,6-dihydrouridine
• 英文别名: (5R)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfanyl-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1391764-47-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 428.463
• InChiKey: DCGWLPDGYJOKSH-LWWONICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxythiophenyl)-5-methyl-5,6-dihydrouridine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过破坏 π-Stacking 对 RNA 结构进行光化学控制

  摘要：

  破坏核酸结构的光不稳定核苷酸是有用的机械探针，可用作调节生化过程的工具。以前的探针可能会受到将多个修饰核苷酸掺入寡核苷酸的需要以及动力学研究中转化为天然核苷酸的限速步骤的限制。芳基硫化物 1 的光解产生高产率的 5-甲基尿苷，并且产物形成在不到一微秒的时间内完成。芳基硫醚 1 可防止 RNA 发夹形成和 preQ(1) I 类核糖开关的完全折叠。在 350 nm 处光解后，在每种情况下都实现了适当的折叠。芳基硫醚 1 是一种调节 RNA 结构的新工具，在自由基笼内形成 5-甲基尿苷表明它将在动力学研究中有用。

  DOI：

  10.1021/ja306304w
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5S)-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 5-(2,5-dimethoxythiophenyl)-5-methyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  通过破坏 π-Stacking 对 RNA 结构进行光化学控制

  摘要：

  破坏核酸结构的光不稳定核苷酸是有用的机械探针，可用作调节生化过程的工具。以前的探针可能会受到将多个修饰核苷酸掺入寡核苷酸的需要以及动力学研究中转化为天然核苷酸的限速步骤的限制。芳基硫化物 1 的光解产生高产率的 5-甲基尿苷，并且产物形成在不到一微秒的时间内完成。芳基硫醚 1 可防止 RNA 发夹形成和 preQ(1) I 类核糖开关的完全折叠。在 350 nm 处光解后，在每种情况下都实现了适当的折叠。芳基硫醚 1 是一种调节 RNA 结构的新工具，在自由基笼内形成 5-甲基尿苷表明它将在动力学研究中有用。

  DOI：

  10.1021/ja306304w