trans-3-N,N-dimethylaminocyclohexanol | 6890-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-N,N-dimethylaminocyclohexanol
• 英文别名: trans-3-dimethylaminocyclohexanol；trans-3-Dimethylamino-cyclohexanol；(1R,3R)-3-(Dimethylamino)cyclohexanol；(1R,3R)-3-(dimethylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 6890-03-5；6982-36-1；15676-73-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: PYYBPWSWSPMKTL-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  73°C
• 沸点：
  261.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9737

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3-N,N-dimethylaminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  与反式-3- N，N-二甲基氨基环己醇和顺式和反式-3 - N，N-二甲基氨基-1-甲氧基环己烷相比，分子内氢键对顺式-3- N，N-二甲基氨基环己醇构象平衡的影响

  摘要：

  1 H NMR数据表明，浓度增加将顺式-3- N，N-二甲基氨基环己醇（1）（顺式-3-DACH）的构象平衡从1aa构象异构体（通过分子内氢键（IAHB）稳定）转移到1ee上构象异构体[在CCl 4中为43％（0.01  M）至70％（0.40  m）]，可以形成分子间氢键（IEHB）。1ee构象剂的百分比也随着溶剂碱度的增加而从C 6 D 12中的36％增加到DMSO中的89％。反式构象平衡异构体（反式-3-DACH）也取决于浓度，因为1ae在CCl 4中从77％（0.05  M）增加到84％（0.40  M），但不具有溶剂极性。IAHB在顺-3-DACH中的存在已通过对模型化合物顺式-3- N，N-二甲基氨基-1-甲氧基环己烷（2）（顺式-3-DAMCH）缺乏OH基和呈现一个单一的构象异构体2ee（〜95％）。相应的反式异构体（反式-3-DAMCH）的行为与反式相似-3-DACH，因为

  DOI：

  10.1002/poc.896

文献信息

• Stereospecific Fragmentation of 3-Dimethylaminocyclohexanols upon Electron Impact Ionization
  作者：V. Vais、A. Mandelbaum

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199707)32:7<750::aid-jms527>3.0.co;2-y

  日期：1997.7

  Stereoisomeric cis- and trans-1-butyl-3-dimethylaminocyclohexanols have been previously reported to exhibit different electron impact (EI) mass spectre. The m/z too \C6H14N\(+) ion is obtained only from the cis-isomer. The results of a collision-induced dissociation study are inconsistent with the previously proposed protonated dimethylaminocyclobutane structure (ion a) and suggest the N,N-dimethyl-1-butaneimmonium (CH3CH2CH2CH=N+ (CH3)(2)) structure (ion b) for this ion. The mechanistic pathway proposed for this highly stereospecific process involves initial hydrogen migration from the hydroxy group to the radical site at the charged amino group as the stereospecific step, this being possible only for the cis-amino alcohol. The EE mass spectra of the corresponding stereoisomeric methyl ethers exhibit preferential elimination of formaldehyde from the cis-isomer, which is explained by initial hydrogen migration from the methoxy group to the N atom. The unsubstituted cis- and trans-1-methoxy-3-dimethylaminocyclohexanes do not show any stereospecificity in their behavior under Fl. (C) 1997 by John Whey & Sons, Ltd.