(3R,4aS,8aS)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione | 67120-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,8aS)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 67120-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MBYFDEANVFOUNY-UHIISALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8aS)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4aS,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4aS,8aS)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Peribysin E的全合成

  摘要：

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，

  DOI：

  10.1021/ja8048207