1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-oxide | 81356-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-oxide
• 英文别名: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-oxidoimidazo[4,5-b]pyridin-4-ium-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81356-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₈
• 分子量: 393.353
• InChiKey: ZIJZKLFUHJYCOW-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-oxide 在 四丁基硝酸铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-nitro-4-oxy-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mild and regioselective nitration of 1-deazapurine nucleosides using TBAN/TFAA

  摘要：

  To obtain selectively functionalized 1-deazapurine nucleosides, the nitrating mixture tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride (TBAN/TFAA) has been studied. This mixture demonstrated several merits: the use of an easy to handle reagent, mild reaction conditions and high selectivity for nitration in the pyridine ring. Nitration occurred at the alpha or beta-position with respect to the pyridine nitrogen atom, depending on the substituents in the ring. Electron withdrawing substituents in the pyridine ring showed a positive effect on this nitration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02073-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Tokuo; Sugawara, Tomokazu; Mizuno, Yoshihisa, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 305 - 309

  摘要：

  DOI：