benzyl hydroxy(1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl)carbamate | 1312412-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hydroxy(1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1312412-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DWXZJGRBLPKBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 异戊烯醇 在 D-葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正庚烷 为溶剂， 以77 %的产率得到benzyl hydroxy(1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶通过亚硝基烯和 Diels-Alder 反应诱导 C-N 键形成

  摘要：

  新碳氮键的形成无疑是合成有机化学中最重要的任务之一。在这里，亚硝基化合物提供了一种非常有趣的反应性，可以补充传统的胺化策略，允许通过烯型反应或 Diels-Alder 环加成引入氮官能团。在这项研究中，我们强调了辣根过氧化物酶作为生物介质在环境友好条件下产生活性亚硝基物种的潜力。利用非天然过氧化物酶反应性，结合葡萄糖氧化酶作为氧活化生物催化剂，有氧活化广泛的N- 羟基氨基甲酸酯和异羟肟酸被实现。因此，分子内和分子间亚硝基-烯以及亚硝基-Diels-Alder 反应都可以高效进行。依靠商业和强大的酶系统，催化剂水溶液可以在许多反应循环中循环使用而不会显着损失活性。总体而言，这种绿色且可扩展的 C-N 键形成策略能够仅使用空气和葡萄糖作为牺牲试剂来生产烯丙基酰胺和各种 N-杂环结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2gc04827b

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Charles P. Frazier、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja204603u

  日期：2011.7.13

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.