(2S,3S,4R,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1246438-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-ethynyl-5-methyl-2-prop-2-enoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1246438-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MWAJTGTWZRUIJN-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 烯丙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 (2S,3S,4R,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482