(E)-2-benzylidene-5-oxohexanoic acid | 91909-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-5-oxohexanoic acid
• CAS: 91909-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZVHBLOBCKGILFC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-5-oxohexanoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以60%的产率得到(3E)-3-benzylidene-6-methyl-4H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由Baylis-Hillman加合物合成3,5,6-三取代的α-吡喃酮

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始合成3,5,6-三取代的α-吡喃酮。合成是通过在Baylis-Hillman加合物的主要位置依次引入酮，内酯化以及随后的PCC氧化来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.180
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2-benzylidene-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在水-异丙醇介质中由功能化的烯丙基溴一锅法合成α-亚烷基δ-内酯

  摘要：

  摘要 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯，然后进行脱羧水解，酮基羧酸酯中间体的羰基还原，酸介导的所得δ-羟基酸环化，从而以良好的总收率得到α-亚烷基δ-内酯。合成也以逐步模式进行，该模式允许对一锅法中涉及的每种中间体进行分离和全面表征。这种高效转化的主要特征包括反应速度快，使用良性水性介质，使用廉价易得的试剂，几乎无害的残留物的生产以及在以下条件下进行单个后处理和纯化步骤的要求该过程的结束。 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588078