(1S,2S)-(+)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol | 257950-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-2-mercaptocyclohexanol；(+)-(S,S)-2-mercaptocyclohexanol；(+)-2-mercaptocyclohexanol；2-mercaptocyclohexan-1-ol；2-mercaptocyclohexanol；trans-2-Mercapto-cyclohexanol；(1S,2S)-2-sulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 257950-86-0
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: KPJQEIHXBJFQDP-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-nitrophenyl ((1S,2S)-2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)cyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A CONJUGATE LINKING MOIETY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FRACTION DE LIAISON CONJUGUÉE

  摘要：

  本发明涉及制备链接剂的过程，该链接剂可用于将治疗分子（例如细胞毒素）与靶向基团（例如蛋白质、肽、抗体、纳米粒子、核酸）结合。在该过程中，利用来自南极酵母的脂肪酶B进行对（S，S）-2-苄基硫代环己醇或（S，S）-2-苄基硫代环庚醇的不对称分离，同时存在酰化剂，然后还原去保护基团，得到（S，S）-2-巯基环己醇或（S，S）-2-巯基环戊醇，这些化合物可用于将治疗分子与靶向基团连接起来。

  公开号：

  WO2022150596A1
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有手性环己烷-1-olato-2-thiolato配体的oxorhenium配合物：合成，立体化学和奇偶校验违反振动频率位移的理论研究。

  摘要：

  为了测量两个对映异构体之间奇偶校验违反能差，我们准备了一个简单的带有对映体2-巯基环己-1-醇的手性氧chi鎓络合物5。振动圆二色性揭示了surrounding原子周围的手性环境，即使the本身不是立体异构中心，也能够分配（1 S，2 S）-（-）和（1 R，2 R）-（+ ）的绝对配置为5。对于化合物5和复合物4相对论的计算预测，奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差，高于我们正在构建的分子束拉姆西干涉仪所能达到的预期灵敏度，该相对论计算预测了奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差。

  DOI：

  10.1002/chir.22785

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• Regio- and stereoselective ring-opening of epoxides using organic dithiophosphorus acids as nucleophiles
  作者：Zhaoming Li、Zhenghong Zhou、Kangying Li、Lixin Wang、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01715-x

  日期：2002.10

  developed through the ring-opening of epoxides with organic dithiophosphorus acids 1. Highly regio- and stereoselective products, β-hydroxyalkyl dithiophosphates, which were transformed to the corresponding synthetically valuable β-hydroxymercaptans by further reduction, were obtained under mild reaction conditions without any catalyst or promoter. Highly enantioselective ring-opening reaction of cyclohexene

  通过有机二硫代磷酸1环氧化物的开环，已经成功开发了一种合成β-羟基硫醇的实用方法。在温和的反应条件下，无需任何催化剂或促进剂，即可得到高度区域和立体选择性的产物，即β-羟烷基二硫代磷酸酯，可通过进一步还原反应转化为相应的合成有价值的β-羟基硫醇。在手性（salen）Ti（IV）配合物的存在下，环己烯环氧化物与1的高度对映选择性开环反应得以实现。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Epoxides by Thiols
  作者：Zhaobin Wang、Wai Kit Law、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ol402797v

  日期：2013.12.6

  The first chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric nucleophilic ring-opening reaction of meso-epoxides is described. In the presence of TRIP, a range of meso-epoxides could undergo smooth ring-opening reactions by aryl thiols with good efficiency and enantioselectivity.

  描述了第一手性布朗斯台德酸催化内消旋环氧化物的不对称亲核开环反应。在TRIP的存在，范围的内消旋环氧化物可以通过经历以良好的效率和对映选择性芳基硫醇平滑开环反应。
• The cleavage of meso-epoxides with homochiral thiols: synthesis of (+)- and (−)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol
  作者：Harry Adams、Richard Bell、Yiu-Yin Cheung、D.Neville Jones、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00446-2

  日期：1999.10

  The synthesis of (+)- and (-)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol is described. Ring opening of cyclohexene oxide with (-)-4-methoxybenzylnopan-3(R)-thiol 1a followed by oxidation gives two readily separable diastereomeric sulfoxides. These sulfoxides display very different thermal stability but both undergo regio-specific syn-elimination to give cyclohexan-1-ol-2-sulfenic acid that can be reacted in situ with 3,5-dimethylthiophenol to give a mixed disulfide. Reduction of these disulfides with lithium aluminium hydride gives the title compounds in enantiomerically pure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Polyalkylmethacrylat-Macromonomeren
  申请人：RÖHM GMBH

  公开号：EP0522376B1

  公开（公告）日：1996-03-13