3-(1-羟基戊基)-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 1239950-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-羟基戊基)-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-(1-hydroxypentyl)-5-methoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(1-hydroxypentyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1239950-39-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: WLMBWSNPQDROAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羟基戊基)-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.14h， 以45%的产率得到3-(1-allylpentyl)-5-methoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中3-羟基甲基吲哚的自动生成和反应

  摘要：

  描述了在连续流动微反应器中3-羟甲基吲哚的生成和反应的自动顺序方法。在多微反应器中，连续进行四个卤代碘的镁交换反应，然后添加三个醛，可得到十二个3-羟甲基吲哚。合成流策略可以与每个反应的在线连续液-液萃取后处理方案结合使用。通过用烯丙基三甲基硅烷和甲醇作为亲核试剂进行酸催化的亲核取代，可以在流体装置中进一步完善这些吲哚。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.200903284
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 3-碘-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.32h， 以52%的产率得到3-(1-羟基戊基)-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中3-羟基甲基吲哚的自动生成和反应

  摘要：

  描述了在连续流动微反应器中3-羟甲基吲哚的生成和反应的自动顺序方法。在多微反应器中，连续进行四个卤代碘的镁交换反应，然后添加三个醛，可得到十二个3-羟甲基吲哚。合成流策略可以与每个反应的在线连续液-液萃取后处理方案结合使用。通过用烯丙基三甲基硅烷和甲醇作为亲核试剂进行酸催化的亲核取代，可以在流体装置中进一步完善这些吲哚。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.200903284