6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1207741-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1207741-68-1
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₀
• 分子量: 688.815
• InChiKey: IRDJEGBHGVYXFD-VRRGLFSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-lyxo-hex-1-enitol 、 双丙酮半乳糖 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methylene-D-lyxo-hexopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过直接烯丙基取代苄基化糖基中的羟基，立体选择性合成2- C-亚甲基糖苷和二糖

  摘要：

  InCl 3有效催化2- C-羟甲基糖基的羟基的烯丙基取代，以高收率提供各种2- C-亚甲基烷基和芳基糖苷以及二糖。该方案超越了用于合成2- C-亚甲基糖苷的现有方法，因为它消除了功能化糖基的烯丙基羟基的需要。该方法的兴趣在于，即使在糖基的烯丙基位置具有游离羟基，也仅需要催化量的InCl 3时，所需要的条件极为温和。该反应快速（30分钟），具有立体选择性，并且与各种含氧亲核试剂兼容，包括那些具有酸不稳定基团的亲核试剂。从2- C-羟甲基半乳糖直接形成α，α-（1→1）连接的二糖衍生物的机理研究表明，该反应通过多米诺重氮重排进行，然后进行容易的1，3-烷氧基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.082