5,5-difluoro-10-mesityl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1174935-73-9

• 英文名称: 5,5-difluoro-10-mesityl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1174935-73-9
• 化学式: C₂₄H₂₈B₂F₂N₂O₂
• 分子量: 436.117
• InChiKey: YEAXTJYSEQIYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-mesityl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 C₃₇H₃₅B₂F₄N₅
  参考文献：
  名称：

  完全功能化的β，β'-BODIPY二聚体：合成，结构和光物理特征

  摘要：

  就功能化而言，进一步证明了BODIPY衍生物合成的多功能性。特别是，在这项工作中，从单一平台以非常有效的收率和较短的反应时间合成了内消旋位置具有不同官能团的β-β'-BODIPY二聚体。对所有化合物进行了光物理研究。由于电子偶联的单体以约30°的二面角设置，所得到的二聚体在约600nm处显示吸收带，这由理论模拟支持。随着溶剂极性的增加，这些分子的发射特性以ICT状态的出现为特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01429
• 作为产物：
  描述：

  8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-difluoro-10-mesityl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Directly Connected BODIPY Oligomers through Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  Treatment of a meso-arylboron dipyrrin (BODIPY) with NBS provides mono- and dibromlnated BODIPYs at the 2- and 6-positions In excellent yields with high regioselectivity. Brominated products can be employed as a nice building block for the synthesis of a variety of BODIPY derivatives through Suzuki-Miyaura coupling. Because of a lack of substituents at the 1,3,5,7-positions, a directly beta-beta-linked BODIPY dimer exhibits a completely coplanar conformation of BODIPY units, offering effective pi-conjugation.

  DOI：

  10.1021/ol200799u

文献信息

• Functionalization of Boron Dipyrrin (BODIPY) Dyes through Iridium and Rhodium Catalysis: A Complementary Approach to α- and β-Substituted BODIPYs
  作者：Jinping Chen、Masatoshi Mizumura、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200802541

  日期：2009.6.8

  Two series of BODIPY dyes with substituents either in the α positions or in the β positions and different conjugation lengths were synthesized by means of iridium‐catalyzed borylation and rhodium‐catalyzed Heck‐type addition (see scheme). The α‐ and β‐substituted series show completely different photophysical properties. BODIPY=boron dipyrrin.

  通过铱催化的硼化和铑催化的Heck型加成反应，合成了两个在α位或β位具有取代基且共轭长度不同的BODIPY染料系列（见方案）。α-和β-取代系列显示出完全不同的光物理性质。BODIPY =硼联吡啶。
• Anthracene‐Fused Oligo‐BODIPYs: A New Class of π‐Extended NIR‐Absorbing Materials
  作者：Jorge Labella、Gonzalo Durán‐Sampedro、Swathi Krishna、M. Victoria Martínez‐Díaz、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/anie.202214543

  日期：2023.1.26

  AuI-catalyzed cyclization has been used to prepare a series of fully π-conjugated anthracene-fused oligo-BODIPYs. The size and shape of the π-conjugated skeleton determines the unique features of the compounds—such as their face-to-face supramolecular organization, NIR absorption and fluorescence as well as strong electron accepting character.

  Au I催化的环化已被用于制备一系列完全 π 共轭的蒽融合寡聚 BODIPY。π 共轭骨架的大小和形状决定了化合物的独特特征，例如它们的面对面超分子组织、NIR 吸收和荧光以及强电子接受特性。
• Ultrafluorogenic Monochromophore‐Type BODIPY‐Tetrazine Series for Dual‐Color Bioorthogonal Imaging with a Single Probe
  作者：Dahham Kim、Hayoung Son、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/anie.202310665

  日期：2023.12.21

  This study presents a series of ultrafluorogenic BODIPY-Tz probes, employing a monochromophoric strategy to acheive broad-spectrum fluorogenicity and effective bioorthogonal cellular imaging. These probes showcase a unique turn-on pattern with BCN and TCO, pioneering dual-color live-cell imaging with a single probe.

  本研究提出了一系列超荧光 BODIPY-Tz 探针，采用单色策略来实现广谱荧光和有效的生物正交细胞成像。这些探头展示了 BCN 和 TCO 的独特开启模式，开创了使用单个探头进行双色活细胞成像的先河。