(E)-6-iodohex-2-en-1-ol | 133942-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6-iodohex-2-en-1-ol
• CAS: 133942-70-8
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: PRMBXCLGSSMBJU-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodohex-2-en-1-ol 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 3-乙基-3-戊醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 45.84h， 生成 (1R,2S,2'S,4R,5R,7R)-2'-ethenyl-5,8,8-trimethyl-2-prop-2-enylspiro[bicyclo[5.1.0]octane-4,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Iod-2-hexensaeure-methylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-6-iodohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 Simmons-Smith 环丙烷化。烷基取代锌卡宾的反应性、导向基团的影响和双环[n.1.0]烷烃的合成研究

  摘要：

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted

  DOI：

  10.1021/ja907504w

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Dehydrative “One-Step” Construction of Spirocarbocycles via a Ru/H⁺-Catalyzed Tsuji-Trost Approach
  作者：Yusuke Suzuki、Namdev Vatmurge、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/asia.201700013

  日期：2017.3.16

  catalyst that dehydratively cyclizes racemic allylic alcohols comprising a simple ketone via simultaneous activation of the C=O and OH groups. This chiral technology facilitates the construction of various spirocarbocycles containing two contiguous spiro all‐carbon quaternary and tertiary stereocenters. Among four possible stereoisomers, one stereoisomer can be selectively produced in high yield, enhancing

  手性螺碳环骨架在天然产物中无处不在。简单环酮的分子内Tsuji-Trost（TT）α-烯丙基化是构建手性螺碳环基序的合理方法。然而，尽管有许多出色的分子间实例，但这仍然是一个挑战性的方法。这是Ru / H +首次实现通过同时活化C = O和OH基团使包含简单酮的外消旋烯丙醇脱水环化的组合催化剂。这种手性技术有助于构建包含两个连续的螺全碳四元和三元立体中心的各种螺碳环。在四种可能的立体异构体中，可以高产率选择性地生产一种立体异构体，从而增强了T–T策略的可行性，特别是在螺碳环的合成中。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Cyclization of the Allylic Precursors. A Concise Synthetic Route to 3-Azabicyclo[3.3.0]Octane and Hydroisoindole Skeletons
  作者：Young-Ger Suh、Young-Choon Lee、Jung-Ae Ko、Soon-Ai Kim、Jee-Young Kim、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kee-Ho Lee

  DOI：10.1080/00397910008087454

  日期：2000.8

  A useful variant of palladium-catalyzed 1,2-diastereoselective cyclization of the allylic precursors based on the steric nature of the anion stabilizing groups has been developed. The 1,1,2-trisubstituted cycloalkane products have also been efficiently transformed into the azabicyclic systems.
• Synthetic studies of ingenol: synthesis of in,out-tricyclo[7.4.1.01,5]tetradecan-14-one
  作者：Hideo Kigoshi、Yuto Suzuki、Kenta Aoki、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00519-0

  日期：2000.5

  in,out-Tricyclo[7.4.1.0(1,5)]tetradecan-14-one was synthesized from phi-butyrolactone in 12 steps using ring-closing olefin metathesis as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.