(4S)-4-benzyl-3-{(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]dodecanoyl}-2-oxazolidinone | 395072-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]dodecanoyl}-2-oxazolidinone
• CAS: 395072-65-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₄
• 分子量: 493.687
• InChiKey: VEUGAITYNWQBIQ-YTCPBCGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]dodecanoyl}-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2R)-2-[(1S)-3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]dodecanoyl}-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6