19去甲基-DHEA | 17916-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19去甲基-DHEA
• 英文名称: 19-nordehydroepiandrosterone
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17916-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: KELRVUIFMYCLHB-MTLKIPAASA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19去甲基-DHEA 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到19-norepiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  [EN] C17, C20, AND C21 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C17, C20 ET C21 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了神经活性类固醇或其药用可接受盐。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013613A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-19-nor-androsta-3,5-dien-17-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 19去甲基-DHEA
  参考文献：
  名称：

  一种19-去甲去氢表雄酮的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明提出了一种19‑去甲去氢表雄酮的制备方法及其中间体，本发明涉及医药中间体制备技术领域，包括以下步骤：由式(Ⅱ)化合物与酸进行水解反应，经纯化处理，制备得到19‑去甲去氢表雄酮，其中式(Ⅱ)化合物由19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮经酯化反应、缩酮反应以及还原反应制备得到。本发明为19‑去甲去氢表雄酮的制备提供了新的合成路线，相比现有技术，大大缩短了反应步骤；同时，本发明提供的合成路线可提高目标产物收率，总收率高达70％以上，产物纯度在99％以上，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117820407A

文献信息

• [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013056181A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor- steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R1,R2, R3, R3', R4, R6a, R6a, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。
• Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydrodifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Li-Ming Yin、Meng-Chan Sun、Xiao-Ju Si、Dandan Yang、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04346

  日期：2022.2.4

  An efficient Ni-catalyzed hydrodifluoroalkylation of unactivated alkenes with bromodifluoroacetate by using PhSiH3 as hydride source was developed. The transformation affords aliphatic difluorides with anti-Markovnikov regioselectivity. A wide range of highly remote alkenes, simple alkenes, drug molecules, commercially available CF2 precursors, and even nonfluorinated substrates are competent in this

  通过使用PhSiH 3作为氢化物源，开发了一种有效的Ni 催化的未活化烯烃与溴二氟乙酸盐的氢二氟烷基化反应。该转化提供了具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的脂肪族二氟化物。广泛的高度远程烯烃、简单烯烃、药物分子、市售CF 2前体，甚至非氟化底物在温和条件下都能胜任该反应，证明了该策略的实用性。此外，机理研究表明，二氟烷基自由基可能是这种转变的关键中间体。
• 20-Fluoro-17(20)-vinyl steroids
  申请人：——

  公开号：US20020019548A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention related to 20&xgr;-fluoropregna-4,17(20)-dien-3-on-21-oic acid ethyl ester, 20&xgr;-fluoro-3&bgr;-hydroxypregna-4,17(20)-dien-21-oic acid ethyl ester, 20&xgr;-fluoro-21-hydroxypregna-4,17(20)-dien-3-one, 20&xgr;-fluoropregna-4,17(20)-dien-3&bgr;,21-diol and related compounds and to compositions incorporating these compounds, as well as the inhibition of C 17,20 lyase, 5&agr;-reductase and C 17 -hydroxylase, and to the use of these compounds in the treatment of androgen and estrogen mediated or dependent disorders, including benign prostatic hyperplasia, prostate cancer, breast cancer and DHT-mediated disorders such as acne and hirsutism. Treatment of disorders related to the over synthesis of cortisol, for example, Cushing's Syndrome are also included. The treatment of androgen-dependent disorders also includes a combination therapy with known androgen-receptor antagonists, such as flutamide. The compounds of the invention have the following general formulae: 1

  本发明涉及20&xgr;-氟孕-4,17（20）-二烯-3-酮-21-羧酸乙酯，20&xgr;-氟-3&bgr;-羟基孕-4,17（20）-二烯-21-羧酸乙酯，20&xgr;-氟-21-羟基孕-4,17（20）-二烯-3-酮，20&xgr;-氟孕-4,17（20）-二烯-3&bgr;，21-二醇及其相关化合物，以及包含这些化合物的组合物，以及抑制C17,20裂解酶、5&agr;-还原酶和C17-羟化酶，并将这些化合物用于治疗雄激素和雌激素介导或依赖性疾病，包括良性前列腺增生症、前列腺癌、乳腺癌和DHT介导的疾病，如痤疮和多毛症。本发明还包括治疗与皮质醇过度合成有关的疾病，例如库欣综合征。雄激素依赖性疾病的治疗还包括与已知雄激素受体拮抗剂（如氟他胺）的联合治疗。本发明的化合物具有以下一般式：1
• Radioimmunoassay agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04013688A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Novel steroid derivatives containing a tyrosine ester amide group linked to an 11-hydroxysteroid alkylene dicarboxylic hemi-ester are described, suitable for iodination with radioactive iodine, useful in radioimmunoassay.

  本文描述了一种含有酪氨酸酯酰胺基团的新型类固醇衍生物，该基团与11-羟基类固醇烷二羧酸半酯相连，适用于与放射性碘进行碘化反应，用于放射免疫测定中。
• 3,3 disubstituted 19-nor pregnane compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10435431B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R1, R2, R3, R3′, R4, R6a, R6a, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.

  本文提供的是符合式（I）和式（III）的 3,3-二取代 19-去甲甾体化合物： 其中R1、R2、R3、R3′、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。