(1S,2R,4R,E)-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-3-(hydroxyimino)-4-(hydroxymethyl)-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1345832-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,E)-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-3-(hydroxyimino)-4-(hydroxymethyl)-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
• CAS: 1345832-08-7
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 501.377
• InChiKey: YYFWFOKUVNGTJL-UNPQVVSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 4-bromo-β-nitrostyrene 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,4R,E)-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-3-(hydroxyimino)-4-(hydroxymethyl)-2'-oxospiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化迈克尔加成/ ISOC /断裂序列的高对映选择性一锅合成含肟基的螺环戊烷吲哚

  摘要：

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol2024955