8-(2,2-Dibromoethenyl)-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 155192-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(2,2-Dibromoethenyl)-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 155192-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 364.077
• InChiKey: HRJNDYMSHBXEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  378.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,2-Dibromoethenyl)-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到8-Ethynyl-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes

  摘要：

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2048
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 8-(2,2-Dibromoethenyl)-8-(prop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Variously Substituted Spirobenzocyclobutenes

  摘要：

  钴(I)催化的双(三甲基硅基)乙炔与单环二炔8之间的共环化反应生成新的螺苯并环丁烯9。这种相当稳定的化合物很容易转化为各种取代的螺苯并环丁烯，它们是多用途的合成中间体。详细介绍了此类化合物的制备过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2048

文献信息

• Synthetic approach to aphidicolan and stemodan basic skeletons using a “Tandem Principle” [2+2+2] and [4+2] cycloaddition reactions
  作者：Robert Stammler、Karine Halvorsen、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85068-2

  日期：1994.1

  A strategy based upon the “Tandem Principle” : coupling of the cobalt catalyzed [2+2+2] cycloaddition and an intramolecular [4+2] Diels-Alder reaction allowed the formation of the stemodan skeleton in 11 high yield steps starting from 4-ethoxycarbonyl cyclohexanone.

  基于“串联原理”的策略：钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和分子内[4 + 2] Diels-Alder反应的偶联使得可以从11个高收率的11个高收率步骤中形成水飞蓟宾骨架。 -乙氧基羰基环己酮。