methyl (R)-4-(methoxymethoxy)pentadecanoate | 1391710-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4-(methoxymethoxy)pentadecanoate
• CAS: 1391710-68-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: YPXLBTBSTMNVKX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(methoxymethoxy)pentadecanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 (((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (R)-4-(methoxymethoxy)pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025