(2R,3S)-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1-cyclopentanone | 109887-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1-cyclopentanone
• CAS: 109887-26-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: GUJAJDVAQDADFM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1-cyclopentanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxymethyl-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741
• 作为产物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (2R,3S)-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-3-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741