O-acetyl-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)-N-methyl-1-(2-iodophenyl)-2-aminoethanol | 124641-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-acetyl-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)-N-methyl-1-(2-iodophenyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: [2-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylamino]-1-(2-iodophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 124641-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₉I₂NO₄
• 分子量: 579.173
• InChiKey: QNEKIANVHFPTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)-N-methyl-1-(2-iodophenyl)-2-aminoethanol 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 10-methyl-15,17-dioxa-10-azatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十二。8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并-（c，e）偶氮星的甲氧基和亚甲二氧基衍生物的合成和立体化学。

  摘要：

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.870
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 O-acetyl-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl)-N-methyl-1-(2-iodophenyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十二。8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并-（c，e）偶氮星的甲氧基和亚甲二氧基衍生物的合成和立体化学。

  摘要：

  通过O-保护的1-苯基-2-氨基乙醇的环化反应制备8-羟基-5、6、7、8-四氢二苯并[c，e]偶氮星4b，c及其甲氧基和亚甲基二氧基衍生物7a-c和8a-c。在图6b，c，9a-c和10a-c中用零价镍，然后分别水解所得的O-保护的偶氮碱4d，e，7d-f和8d-f。这些8-羟基二苯并[c，e]偶氮电影的四氢偶氮嗪环的半桶构象和8-羟基的准赤道构型由质子核磁共振谱支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.870

文献信息

• KIHARA, MASARU;OHNISHI, KUNIYOSHI;VANGVERAVONG, SUWANNA;KOBAYASHI, SHIGER+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 870-876
  作者：KIHARA, MASARU、OHNISHI, KUNIYOSHI、VANGVERAVONG, SUWANNA、KOBAYASHI, SHIGER+

  DOI：——

  日期：——