tert-butyl N-[(S)-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate | 935674-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 935674-95-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 616.778
• InChiKey: FBUKWDIUDYWYJU-LUKCZKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(S)-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 4 Anstroem MS 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(1,3-thiazol-2-yl)hexan-2-yl] methanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl N-[(S)-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993